Chimie 1° S Sucres

[flavien23]

Voici mon devoir:

Exercice 4 (5 points)

Le saccharose est le sucre de table que l’on utilise dans la vie de tous les jours. Il a pour formule

brute : C H O 12 22 11

. En présence d’eau, à une température de 37°C, grâce à une enzyme,

l’invertase, il s’hydrolyse en un mélange équimolaire de glucose et de fructose.

Le glucose a pour formule semi-développée : CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH OH 2

et le fructose a pour formule semi-développée :

CH OH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH OH. 2 2

1 Quelle est la formule brute du glucose et celle du fructose ? Comment nomme-t-on deux

molécules telles que celles du glucose et du fructose ?

2 Ecrire l’équation de la réaction d’hydrolyse du saccharose en utilisant les formules brutes

pour les réactifs et les produits. Avec 100 g de saccharose, quelle masse de glucose et

de fructose obtiendra-t-on, en supposant que la réaction d’hydrolyse est quantitative ?

3 Le test à la liqueur de Fehling permet-il de distinguer une solution de glucose d’une solution

de fructose ? Justifier votre réponse.

4 Pour connaître la quantité de glucose contenu dans 10 mL d’une boisson sucrée, on

procède de la manière suivante. On dilue 5 fois la boisson sucrée, puis on prélève 10

mL de cette solution diluée que l’on place, dans un erlenmeyer. On ajoute un volume

V1 = 20,0mL de solution de diiode de concentration C1 5,0.10 mol.L –2 –1 = puis 5 mL

d’une solution de soude à 2,5mol.L–1 . On laisse reposer , à l’obscurité, le contenu de

l’erlenmeyer pendant une demi heure. Les 30 minutes écoulées, on verse dans l’erlemeyer

8 mL d’une solution d’acide chlorhydrique à 2,0mol.L–1 : on voit réapparaître la

coloration brune caractéristique du diiode en solution aqueuse, ce qui montre bien que

le glucose était le réactif limitant. On dose le diiode, qui n’a pas réagi sur le glucose, par

une solution de thiosulfate de sodium (Na S O 2 2 3 ) de concentration C2 0 100 mol.L–1 = ,

et on obtient le virage pour un volume V2 = 13,5 mL de solution de thiosulfate versé.

Remarque : Quand on obtient le virage, lors d’un dosage, les réactifs sont dans les proportions

stoechiométriques.

a) En milieu basique, le diiode réagit suivant : 3 I ₂+ 6 HO^- -->IO ^-₃ + 5 I^- + 3 H₂ O

et ce sont les ions iodate IO₃^- qui oxydent le glucose que l’on notera C₅ H₁₁ O₅ – CHO en ions gluconate

que l’on notera C₅ H₁₁ O₅ –COO ^-

Ecrire l’équation de cette réaction, qui se déroule en milieu basique, sachant que les ions iodate sont réduits en ions iodure I^– .

b) Quand on verse la solution d’acide chlorhydrique, il se produit la réaction :

IO ^-₃+ 5 I ^-+ 6 H₃ O ⁺--> I ^-+ 9 H₂ O

.

Montrez, en combinant les équations des trois réactions successives que le bilan de l’oxydation

du glucose peut se résumer à :

I₂ + C₅ H ₁₁O₅ – CHO + 3 HO^- --> 2 I^- + C ₅H₁₁ O₅ – COO^- + 2 H₂ O

Remarque : Ne pas oublier que : H₃ O⁺ + HO^- --> 2 H₂ O

Quelle relation peut-on alors écrire entre le nombre de moles du glucose et celui du diiode

qui a permis de l’oxyder ?

c) Calculer le nombre de moles de diiode que l’on a introduit, au départ, dans l’erlenmeyer.

Lors du dosage, il se produit la réaction : I₂ + 2 S₂ O₃^2- --> 2 I^- + S₄ O₆^2-

Dresser le tableau d’avancement de cette réaction et en déduire le nombre de moles de diiode qui était encore présent lorsque tout le glucose a été oxydé.

Combien de moles de glucose contenaient les 10 mL de solution diluée ? Quelle masse de

glucose contenait les 10 mL de la boisson sucrée ?

On donne les masses atomiques en g.mol^–1: H = 1 ; C = 12 ; O = 16

voilà ce que j'ai fait:

1. la formule brute du glucose est C₆H₁₂O₆.

La formule brute du fructose est C₆H₁₂O₆.

La molécule de glucose et celle de fructose sont des isomère, mais le glucose est un aldéhyde car son groupe caractéristique est placé à l'extrémité de la chaîne carboné et le fructose une cétone car son groupe caractéristique est placé à l'intérieur de la chaîne carboné.

2) l'équation de la réaction de l'hydrolyse du saccharose est:

C₁₂H₂₂O₁₁. + H₂O → CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH₂ OH+ CH₂ OH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)- CH₂ OH

on calcule le nombre de mole contenu dans 100g de saccharose:

n==0,3mol

la masse de glucose et la masse de fructose est la même puisque les deux molécule ont la même formule brute.

donc la masse de glucose et de fructose obtenu est égale à

m=n*M = 0,3* (6*12 + 12 + 6*16) = 52, 6 g

La masse de glucose et de fructose obtenu avec 100g de saccharose est de 52,6g

3) le teste à la liqueur de Fehling permet de distinguer une solution de glucose à une solution de fructose car la liqueur de Fehling prend une couleur rouge brique lorsqu'il réagit avec un aldéhyde mais garde sa couleur bleu sinon. Comme le glucose est un aldéhyde et le frucose un cétone,la liqueur prend une couleur rouge brique si c'est la solution de glucose mais reste bleu si c'est la solution de fructose.

4) a) l'équation qui traduit la transformation du glucose en ions gluconate en milieu basique est:

IO^-₃ +3C₅H₁₁O₅- CHO + 3HO^- → I^- +3C₅H₁₁O₅ - COO^- + 3H ₂ O

b)Les trois équations successive donne l'équation suivante:

3I₂ +6 HO^- + IO^-₃ +3C₅H₁₁O₅- CHO + 3HO^- + IO^-₃ +5I^- + 6H₃ O⁺→

IO^-₃ + 5I^- + 3H ₂ O +I^- +3C₅H₁₁O₅ - COO^- + 3H ₂ O+3I₂ + 9H₂O

On simplifie:

9HO^- +6H₃ O⁺ + 3C₅H₁₁O₅- CHO + → I^-+ 3C₅H₁₁O₅ - COO^- + 15H₂O+

c)

Le monbre de mole de diiode que l'on a introduit dans l'erlenmeyer est:

V ₁ = 20ml = 2,0.10^-2.L

n= V ₁ * C ₁ = 1,0.10^-3.mol

on a introduit au départ 1,0.10^-3.mole de diiode dans l'erlenmeyer

Calculons le nombre de mole de thiosulfate au départ:

n= V*C = 0,0135*0,1 =1,35.10^-3 mol

Le tableau d'avancement de la réaction est:

avancement

I₂

2S₂ O₃^2-

2I^-

S₄ O₆^2-

x=0

1,0.10^-3.mol

0

0

x quelconque

1,0.10^-3.mol -x

2x

x

x final

1,0.10^-3.mol-x_final

2

Je ne suis pas du tout sûr surtout pour le 4.

Merci d'avance

[Barbidoux]

va voir là ......

[flavien23]

merci