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Synthèse Peptidique


Su Princess

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Posté(e)

Bonjour

J'ai fait un exercice et je voudrais savoir si mes formules chimiques sont correctes et bien dessinées.

Pourriez vous regarder, s'il vous plait?

Voici l'exercice et mon travail:

La cystéine est un acide ∝-aminé de formule semi-développée :

1883.jpg

1) Nommer les groupes fonctionnels qui interviennent pour former un dipeptide.

Acide :-COOH ; amine :NH2

2) Repérer l'atome de carbone asymétrique.

1 atome carbone asymétrique :-CH

r4584.jpg

3) Dessiner en projection de Fischer la configuration de la D-cystéine.

r4585.jpg

Un mélange équimolaire de cystéine et d'alanine permet par réaction de condensation d'obtenir des dipeptides.

L'alanine a pour formule semi-développée :

r4586.jpg

4) Recopier et compléter l'équation de réaction de condensation suivante en ne précisant la formation que d'un seul dipeptide :

r4587.jpg

r4588.jpg

On considère maintenant le dipeptide suivant :

r4589.jpg

5) Identifier la liaison peptidique

r4592.jpg

6) Écrire les formules semi-développées des acides ∝-aminés mis en jeu dans la synthèse de ce dipeptide

r4591.jpg

Désolée pour toutes les images, je n'ai pas le choix.

  • E-Bahut
Posté(e)

Bonjour

J'ai fait un exercice et je voudrais savoir si mes formules chimiques sont correctes et bien dessinées.

Pourriez vous regarder, s'il vous plait?

Voici l'exercice et mon travail:

La cystéine est un acide ∝-aminé de formule semi-développée :

1883.jpg

1) Nommer les groupes fonctionnels qui interviennent pour former un dipeptide.

Acide :-COOH ; amine :NH2

2) Repérer l'atome de carbone asymétrique.

1 atome carbone asymétrique :-CH

r4584.jpg

3) Dessiner en projection de Fischer la configuration de la D-cystéine.

r4585.jpg

Un mélange équimolaire de cystéine et d'alanine permet par réaction de condensation d'obtenir des dipeptides.

L'alanine a pour formule semi-développée :

r4586.jpg

4) Recopier et compléter l'équation de réaction de condensation suivante en ne précisant la formation que d'un seul dipeptide :

r4587.jpg

r4588.jpg

On considère maintenant le dipeptide suivant :

r4589.jpg

5) Identifier la liaison peptidique

r4592.jpg

6) Écrire les formules semi-développées des acides ∝-aminés mis en jeu dans la synthèse de ce dipeptide

r4591.jpg

Désolée pour toutes les images, je n'ai pas le choix.

Posté(e)

Bonjour Boltzmann

Vous savez, je ne fais qu'appliquer mon cours, et comme je vous l'ai déjà dit, je fais tout mon possible pour comprendre la physique-chimie.

J'ai appris le tableau avec toutes les les formules chimiques des acides aminés naturels constitutifs des protéines.

Et pour la quesiton 3, on demande simplement de dessiner la configuration de la D-cystéine (de Fischer). C'est ce que j'ai fait car dans mon tableau, la formule de la cystéine est : HS-H2C-CH-COOH (avec NH2 en bas de CH).

Comme c'est une configuration en D, NH2 doit être placé à droite.

Je ne comprends pas pourquoi ma forumle chimique est fausse.

Pour la question 1, les seules groupes fonctionnels que j'ai appris pour former un dipeptide sont le groupe caractéristique acide et amine.

Pour la 4, justement c'est le thiol qui m'embête, dans une synthèse peptidique, où pourra t-on le mettre? En dessous de CH3 ?

Pour la dernière question, j'ai appliqué mon cours, la formule générale des acides -aminés est celle que je viens de mettre.

Je sais qu'on me demande la formule semi-développées, mais je n'en ai aucune idée. Comment les transformer.

Mais qu'en pensez-vous, c'est mieux essayer de répondre plutôt que de laisser la place vide. Je suis sincère et j'ai fait de mon mieux.

  • E-Bahut
Posté(e)

Bonjour Su,

Je repasserai ce soir pour te répondre. Mais pour la première question, tu as raison. J'ai mal lu la question. En effet, les fonctions servant à la formation de la liaison peptide sont la fonction amine et acide carboxylique (n'oublie pas carboxylique).

Si tu peux scanne moi ton cours en me précisant le niveau. Parce que les stéréodescripteur R et S ne sont au programme que des STL Chimie en principe.

  • E-Bahut
Posté(e)

Ton cours m'a aidé à comprendre comment on vous fait aborder la notion. Et en effet, tu n'a jamais entendu parler de stéréodescripteur en dehors de L/D (d'ailleurs, je trouve ce cours assez mal fait dans le sens où R/S est plus facile à assimiler que L/D, enfin bon).

Pour 4), il y a deux erreurs, tu n'as pas mis le -SH à droite de la liaison peptide et tu as oublié une CH3 à droite de la liaison peptide.

Pour 6), il suffit de rompre la liaison peptide. C'est à dire, tu "casses" la liaison C-N sur le carbone où il y a le carbonyle. Ensuite, tu reformes l'acide carboxylique d'un coté et l'amine de l'autre.

On te donne une formule générale. C'est à dire, qu'il faut remplacer correctement R.

PS : j'imagine que tu es en SMS ?

  • 3 semaines plus tard...

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